O’Rourkes Werk ist u. a. beeinflusst von Jazz, klassischer Musik, Noise, Drone sowie Gitarren–Rock. Mit Ausnahme der Klassik tangieren seine eigenen Veröffentlichungen praktisch jedes dieser Genres.
Neben seinen zumeist wesentlich experimentelleren Soloarbeiten war und ist er auch in diversen Bands und Nebenprojekten aktiv. So veröffentlichte er zusammen mit Jeff Tweedy und Glen Kotche von Wilco zwei Alben als Loose Fur.